ペプチド情報による 
2025 年 5 月 1 日
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ペプチドとは何ですか?
「ペプチド」という用語は、「消化する」という意味のギリシャ語「πέσσειν」（ペセイン）に由来しています。ペプチドは、ペプチド結合を介して結合したアミノ酸によって形成される化合物です。アミド結合であるペプチド結合は、あるアミノ酸のα-カルボキシル基と別のアミノ酸のα-アミノ基との間の脱水縮合から生じます。アミノ酸数で分類すると、アミノ酸数が2～20のペプチドをオリゴペプチド、20～50のペプチドをポリペプチド、50アミノ酸を超える特定の空間構造を持つ配列を一般にタンパク質に分類します。通常、ペプチドの分子量は 10 kDa 未満です。それらの一次構造は直線状のアミノ酸配列で構成されており、一部のペプチドはαヘリックスなどの二次構造を形成することができます。多様な機能を示すペプチドは、シグナル伝達、代謝調節、免疫応答などの生物学的プロセスに広く関与しており、医学、食品科学、その他の分野にわたる応用において、構造的多様性と生物学的機能の両方を備えた重要な生体分子となっています。
ペプチドはどのように形成されるのでしょうか?
| ペプチド形成は、ペプチド結合を介したアミノ酸の結合によって起こり、生体内で自然に、または生体外で人工的に起こります。生体系では、リボソーム合成には、活性化アミノ酸を特定の配列に配置するようにリボソームに指示するための遺伝情報を運ぶ mRNA が含まれます。トランスファー RNA (tRNA) はアミノ酸をリボソームに送ります。そこで酵素触媒作用により、あるアミノ酸の α-カルボキシル基と別のアミノ酸の α-アミノ基の間で脱水縮合が起こり、アミド (ペプチド) 結合が形成され、水分子が放出されます。このプロセスが繰り返されて、オリゴペプチドまたはポリペプチドが生成されます。非リボソーム合成は、抗生物質などの生理活性ペプチドを生産する微生物で一般的に観察される、ペプチドシンテターゼのような特殊な酵素複合体に依存します。 in vitro 合成では主に固相ペプチド合成 (SPPS) が使用され、保護されたアミノ酸が樹脂支持体に順次結合されます。脱保護および縮合反応により、ペプチド鎖が段階的に伸長します。あるいは、天然タンパク質の酵素加水分解によって標的ペプチドを取得することもできます。ペプチド結合の形成は共有結合プロセスを表し、ペプチドとタンパク質の一次構造の中心となる結合として機能します。ペプチド結合の詳細については、「ペプチド結合」セクションで説明します。 |  |
ペプチドの命名法
ペプチドの命名法は通常、「数字 + ペプチド」の慣例に従って、ペプチドに含まれるアミノ酸の数に由来します。たとえば、ジペプチドは 2 つのアミノ酸から構成され、トリペプチドは 3 つのアミノ酸から構成され、これは 10 個のアミノ酸からなるデカペプチドまで続きます。アミノ酸数が 10 個を超えるペプチドは、「11 - ペプチド」、「20 - ペプチド」などと直接名前が付けられます。この命名方法は、通常、α - ペプチド結合で接続された従来の直鎖状ペプチドに適用されます。ただし、例外も存在します。
シクロスポリンやグラミシジンなどの一部の環状ペプチドは、頭尾結合または側鎖環化により「シクロ -」接頭語または独自名が付けられており、D-アミノ酸などの非天然成分が含まれる場合があります。
γ-カルボキシル基とα-アミノ基の間に「γ-ペプチド結合」が形成されるグルタチオンなど、独特の結合性を持つペプチドは、直線的なα-ペプチド結合の番号付け規則に従いません。
抗菌ペプチドや神経ペプチドなどの機能性ペプチドは、アミノ酸数ではなく生物学的機能に基づいて命名されます。たとえば、メリチンは 26 個のアミノ酸からなる抗菌ペプチドです。
バシトラシンやアクチノマイシンなど、微生物からリボソーム以外で合成されたペプチドには修飾アミノ酸（例、メチル化または環化）が含まれており、アミノ酸数ではなく、その独自の生合成経路によるその供給源または機能にちなんで命名されています。
要約すると、これらの例外はペプチド命名法の多様な性質を反映しており、構造的特徴、合成経路、機能的特徴を考慮する必要があります。
ペプチドの分類
ペプチドは複数の次元で分類できます。
アミノ酸の数でいうと、ジペプチドやグルタチオンなどの2～20個のペプチドからなるオリゴペプチドが活性が高く、 20～50個のペプチドを含むポリペプチドは、インシュリノーゲン断片などの単純な空間構造を形成できます。 51 個のアミノ酸を含むインスリンなど、50 個を超えるペプチドや複雑な機能を持つペプチドは、通常、タンパク質として分類されます。
化学構造により、直鎖ペプチドはエンケファリンなどのα-ペプチド結合によって結合され、環状ペプチドはシクロスポリンなどの最初と最後の尾部または側鎖を通じて環を形成し、修飾ペプチドにはアクチノマイシンのD-アミノ酸などの非天然成分が含まれ、グルタチオンなどの特別に結合されたペプチドはγ-ペプチド結合によって結合されます。
合成様式により、リボソーム合成ペプチドはエンドルフィンなどの遺伝子によってコードされ、非リボソーム合成ペプチドはマイコペプチドなどの微生物酵素複合体に依存し、合成ペプチドは薬用オクトレオチドなどの化学的または生物学的手段によって調製されます。
機能別には、甲状腺刺激ホルモン放出ホルモンなどの伝達に関与するシグナル伝達ペプチド、蜂毒ペプチドなどの細菌膜を破壊する抗菌ペプチド、鎮痛のためのエンドルフィンなど神経を調節する神経ペプチド、さらには薬用ペプチドや機能性食品ペプチドなどもあります。
起源別にみると、乳製品カゼインペプチドなどの天然ペプチドは生物または食品中に存在し、合成ペプチドは化粧品用オリゴペプチドなどの人為的介入によって自然の限界を打ち破ります。
生物源によって、テンシンなどの動物源、大豆ペプチドなどの植物源、マイコバクテリウム・アビウム・ペプチドなどの微生物源に分類できます。
これらの分類は相互に絡み合って、構造、機能、および用途におけるペプチドの豊かな多様性を反映しています。
ペプチドに関する重要な用語
ペプチド結合： あるアミノ酸のα-カルボキシ基と他のアミノ酸のα-アミノ基が脱水縮合して形成されるアミド結合-CO-NH-であり、アミノ酸残基とペプチドやタンパク質を構成するアミノ酸残基をつなぐ基本的な共有結合です。
オリゴペプチド： 通常、2～20個のアミノ酸がペプチド結合で結合して形成され、高い生理活性と細胞膜透過性を有するジペプチド、トリペプチドなどの低分子ペプチド化合物を指します。
ポリペプチド： 20～50個のアミノ酸から構成されるペプチドで、分子量は通常10kDa未満で、αヘリックスなどの単純な空間構造を形成することができ、オリゴペプチドとタンパク質の中間の機能分子です。
一次構造: 遺伝情報または人為的設計によって決定されるペプチドのアミノ酸配列は、ペプチドの基本的な化学構造であり、その高度な構造と生物学的機能に直接影響します。
二次構造： αヘリックス、βフォールディング、βターニングなど、ペプチド鎖の局所領域での水素結合によって形成される秩序構造。タンパク質ほど安定ではないが、機能部位の形成に関与する。
環状ペプチド： シクロスポリンや短いペプチドなど、最初と最後のアミノ酸や側鎖基がつながって環状構造を形成し、高い安定性と抗酵素特性を備えたペプチドで、名前に接頭辞「環状」が含まれることが多いです。
リボソーム合成ペプチド: mRNA テンプレートの翻訳を通じて生物のリボソームによって合成されるペプチド。その配列はホルモンのインスリンや神経伝達物質のエンドルフィンなどの遺伝子によってコードされています。
非リボソーム合成ペプチド： 細菌や真菌などの微生物に一般的に見られるペプチドシンテターゼなどの特殊な酵素複合体によって合成されるペプチドで、抗生物質のマイコバクテリウム・アビウムペプチドなどのD-アミノ酸などの非天然アミノ酸を含む場合があります。
固相ペプチド合成（SPPS）： 樹脂担体上で保護されたアミノ酸を順次結合させ、脱保護、縮合反応を経てペプチド鎖を徐々に延長するin vitro人工ペプチド合成技術で、短いペプチド合成の精度に適しています。
